在充满腐败气息的破落街区,居住着一个平凡无奇的男子,他名叫红次郎(竹中直人 饰),干着号称替人代办各种事情的营生。某天,自称加藤怜(佐藤寛子 饰)的女孩找到红次郎,请求他帮忙寻找抛撒父亲骨灰时不慎丢失的劳力士手表。
讲述了程胜乃一游手好闲之徒,终日坑蒙拐骗,无恶不作。一日装瞎子行骗,偶遇女骗子被追债的欺负,胜一时看不过眼出手相救,不料却被债务转嫁,弄了自己一屁股债。
这项任务委托给魏小宝(梁朝伟),1993年,他乘坐罗沙国高科技结晶——穿梭穿越古今无敌天轮前往香港,并在市场上遇到了亚超(张卫健),两人成为了朋友;另一方面,小宝遇到了小学老师夏女,并逐渐对她产生了感情。然而,就在此时,以建宁公主(叶玉清饰演)为首的七位娇妻来到现代寻找丈夫,引发了一系列有趣的事件。此外,吴三桂还派部下追捕小宝,以阻止他找到皇后。面对各种各样的问题,小宝是如何做出决定的?